Yuuken «Yuu» Enma es un estudiante japonés de secundaria normal y corriente que se está preparando para un torneo de kendo. Sin embargo, la noche antes de la competición, un carruaje negro lo atropella. Cuando recupera la conciencia, Yuu se encuentra en el Night Raven College, una prestigiosa institución académica del mundo mágico de Twisted Wonderland. Solo unos pocos elegidos con un talento mágico excepcional son admitidos en la escuela, por lo que es un misterio cómo un humano sin habilidades mágicas ha acabado allí.

Aunque Yuu desea volver a casa, es más fácil decirlo que hacerlo. Mientras el director de la escuela busca una forma de enviarlo de vuelta, a Yuu se le asignan tareas manuales en el campus. Pero debido al caos que se produjo en la ceremonia de ingreso a la escuela tras su llegada, Yuu se convierte en el blanco de Riddle Rosehearts, la líder del dormitorio Heartslabyul.

Yuu conoce y se hace amigo de los estudiantes de primer año de Heartslabyul, Ace Trappola y Deuce Spade; sin embargo, poco después, Ace y Deuce se ven envueltos en una situación que les lleva a la expulsión. Mientras la pareja busca redimirse, Yuu los acompaña en su peligrosa misión de arreglar las instalaciones de la escuela. Sin embargo, el perdón no llega fácilmente por parte del «Tirano Carmesí» a cargo de Heartslabyul, quien podría tener un motivo oculto detrás de su severidad.